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Sollte ich warten, bis es Geräte mit dem neuen OS gibt oder wird ein Update möglich sein?
Ein genauer Termin für das neue OS steht noch nicht fest. Da jedoch das iPad demnächst erscheinen soll, kann es nicht mehr lange dauern. Ein iPad ohne Flash-Unterstützung wäre wie Youtube ohne Filme. Falls es jedoch länger dauern sollte, könnte es für ein Aufrüsten älterer OS kostenpflichtig werden. In der Regel schreibt Apple eine Kulanz von 2 Monaten vor. Würdest du das iPhone heute kaufen, und das neue OS innerhalb der nächsten 2 Monate auf den Markt kommen, würde es dich aller Warscheinlichkeit nichts kosten.
Aber wie gesagt, offiziell gibt es noch kein Release-Datum.
Ein möglicher Zeitraum wäre Mai/Juni, da hier traditionell immer neue iPhones vorgestellt werden.

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Noch eine weitere Frage:
Reicht ein Tarif mit 300 MB Datenvolumen monatlich aus, wenn ich z. B. halbstündlich eMails checken lasse?
Ich empfange in der Regel keine Anhänge.
Das schöne an der Software ist, dass Anhänge über immer erst Textlich dargestellt werden und bei Bedarf geladen werden können. Ein automatisches Laden der Daten findet nicht statt. HTML-Mails werden allerdings immer gleich dargestellt. Mir reichen meine 200 MB allemal. Ich checke allerdings nur alle 3 Stunden meine Mails. Wenn du dich in einem WLan Netz befindest fallen eh keine Kosten an. Nur wenn du das 3G-Netz unterwegs benutzt wird dir was berechnet. Ich habe zum Beispiel das App "Mobile-Butler" gekauft (0,79Euro). Damit sehe ich immer meinen aktuellen Daten-, Miunten oder SMS-Verbrauch. So kan man sich einbremsen, wenn es mal mehr wird. In meinem Sommerurlaub habe ich das Internet wirklich viel benutzt. Also Google-Maps, Mails, Internet, aktuelle U-Bahn Fahrzeiten etc. Ich kam auf ein Datenpaket von 140MB.
Ich habe einfach die ersten 3 Monate meinen Verbrauch beobachtet und festgestellt, dass es reicht. Wenn es dir nicht reichen sollte, kannst du jederzeit auf einen etwas grösseren Vertrag upgraden. Ein Downgrade ist allerdings in den folgenden Vertragsmonaten nicht mehr möglich.
Denke aber daran, dass eine mögliche Flash-Einbindung den Datendurchsatz wieder in die Höhe treibt. Vielleicht lässt sich das mit dem neuen OS an- und ausschalten. Mir wäre es ohne Flash auf dem iPhone lieber. Auf dem iPad zu Hause sollte es jedoch verfügbar sein.