Funktionieren tut das schon, Du brauchst aber wenn Du Standard DSL hast einen Rechner, der Dir auf der Seite der dBox den Stream runterrechnet, so dass der Upload durch die Leitung passt.
VPN macht meines Erachtens wenig Sinn, wozu?
Falls Du ein Image hast, was das yWeb Interface dabei hat (Keywelt z.B.) ist hier eine schöne Anleitung für Dich wei Du vorgehen musst: http://www.yjogol.de/live-faq/index.html
Hier, noch was zum lesen gefunden: http://www.spinnes-board.de/vb/showthread.php?t=93591
