Wenns nichts großes und kostenlos sein soll versuchs z.B. mal mit dem TotalCommander.
Da hast Du eine Funktion "Verzeichnisse synchronisieren" drin. Gibts da einfach die beiden Platten oder Verzeichnisse an die gleich werden sollen und das Proggi zeigt Dir dann jeweils die Dateien, die auf der anderen Seite entweder nicht vorhanden sind oder älteren Datums sind. Dann wählst Du einfach nur noch aus wie die Synchro laufen soll (also alles alte durch neues überschrieben usw.) und den Rest macht er alleine.